当年远在加拿大的导演吴思远看到后，特意为两人定制了一部电影，即经典作《赌圣》。1990年，《赌圣》创下了4100万票房纪录。
自此，吴孟达与周星驰的合作长达11年，合作电影二十几部。
除了和周星驰合作，吴孟达还与众多我们熟知的明星合作过，像刘德华，林志颖，张卫健、释小龙等。
1990年与刘德华的《天若有情》，饰演一个胆小懦弱，却又有情有义的太保，他接地气，他也像许多市井小混混一样贪生怕死，但是他又可以为刘德华饰演的华弟不顾生死，为了他去杀人，哪怕他已全身被捅了几个窟窿，当他发现自己杀了人，那个慌张的表现，使我们完全相信了这个人物，也为之动容。这个角色也是吴孟达唯一拿到的金像奖最佳男配角。
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