当年远在加拿大的导演吴思远看到后,特意为两人定制了一部电影,即经典作《赌圣》。1990年,《赌圣》创下了4100万票房纪录。
自此,吴孟达与周星驰的合作长达11年,合作电影二十几部。
除了和周星驰合作,吴孟达还与众多我们熟知的明星合作过,像刘德华,林志颖,张卫健、释小龙等。
1990年与刘德华的《天若有情》,饰演一个胆小懦弱,却又有情有义的太保,他接地气,他也像许多市井小混混一样贪生怕死,但是他又可以为刘德华饰演的华弟不顾生死,为了他去杀人,哪怕他已全身被捅了几个窟窿,当他发现自己杀了人,那个慌张的表现,使我们完全相信了这个人物,也为之动容。这个角色也是吴孟达唯一拿到的金像奖最佳男配角。
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