1990年与刘德华的《天若有情》，饰演一个胆小懦弱，却又有情有义的太保，他接地气，他也像许多市井小混混一样贪生怕死，但是他又可以为刘德华饰演的华弟不顾生死，为了他去杀人，哪怕他已全身被捅了几个窟窿，当他发现自己杀了人，那个慌张的表现，使我们完全相信了这个人物，也为之动容。这个角色也是吴孟达唯一拿到的金像奖最佳男配角。
《少林足球》是吴孟达与周星驰合作的最后一部电影，这部电影有最经典的一个桥段，达叔扮演的因受陷害而中年落魄的足球运动员明峰，落魄时去求人，结果被羞辱后，他露出的自嘲又心酸的笑容，这还未结束，出门后在人来人往中，我们可以看到他的失魂落魄的状态，让人倍感心酸。
